L-脯氨酸

L-脯氨酸主要用于营养增补剂、风味剂，属中药标准品，CAS号：147-85-3，易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚；本品性状为斜方晶系为无水物，单斜晶系含1分子结晶水;无臭，有较强甜味，通常又称：脯氨酸；更多L-脯氨酸详情由上海远慕标准品对照品网进行详细介绍，购买标准品对照品请认准上海远慕！
【参数说明】

中文名：L-脯氨酸

中文别名：脯氨酸

英文名：L-Proline

供应商：远慕标准品对照品网

CAS号：147-85-3

分子式：C5H9NO2

分子量：115.1305

含量：99.0~101.0%

熔点：228-233℃

沸点：252.2 °C at 760 mmHg

折射率：-85 ° (C=4, H2O)

闪光点：106.3 °C

密度：1.35

溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚

性状：斜方晶系为无水物，单斜晶系含1分子结晶水;无臭，有较强甜味
 

【生产方法】

明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。

由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得；产酸率约60g/L。

L-脯氨酸有两种制法。

一是直接发酵法： 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株， 经微生物发酵获得L-脯氨酸。

二是化学合成法：以谷氨酸为原料， 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化， 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来， 得谷氨酸-δ-乙酯；再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。

小试工艺

酯化：称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中， 加入无水乙醇1L， 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清； 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶， 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤， 取结晶， 用95%乙醇洗涤， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。

还原：在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完， 室温再反应1h, 保温50℃反应3h；冷却至0℃， 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。

分离纯化

离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)； 先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)；将洗脱液减压浓缩至干， 再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)； 收集的洗脱液减压浓缩至干， 再以无水乙醇洗涤数次， 稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸；熔点220-222℃(分解)，收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。

五氯酚沉淀解吸分离法

成盐：将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中， 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保温搅拌5h后， 让冷却至0℃， 过滤取结晶， 用少量冰水洗涤， 抽干， 干燥后得复盐， 熔点240-242℃， 沉淀率95%。

解析：将复盐38.4g, 投入三颈瓶中， 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml， 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩， 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液， 加入活性炭脱色。 乙醚提取， 分出水层， 继续浓缩至干， 用无水乙醇脱色数次， 再加少量无水乙醇湿润， 加入2倍量无水乙醚， 冷却结晶， 过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。

放大生产工艺

酯化：将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中， 冷却至0℃， 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃， 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后； 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃， 过滤取沉淀， 用50L95%乙醇洗涤， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。

还原：将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中， 加水70L， 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4， 加热保温200℃， 搅拌反应1h, 再升温50℃， 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃， 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。

沉淀：将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中， 加热至50℃， 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液， 保温50℃反应5h后， 冷却至0℃析出结晶， 过滤取结晶， 抽干， 得复盐。

解析、精制： 将复盐投入100L反应罐内， 加入3%氨水20L， 室温搅拌反应7-8h后， 降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤， 抽干， 洗液和滤液合并， 再减压浓缩至干， 用10L去离子水搅拌溶解， 过滤取滤液， 并加入0.5%活性炭， 加热70℃搅拌脱色1h， 过滤取滤液， 让其冷却至0℃， 加等体积乙醚萃取， 分出水层， 减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次， 抽干， 沉淀加2L无水乙醇搅匀， 再加10L乙醚，冷却至0℃， 过滤取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。

以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。

【化学性质】

L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一，常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末，微臭，味微甜，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚、丁醇和异丙醇，溶于无机酸；氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称，氨基酸在人体中的存在，不仅提供了合成蛋白质的重要原料，而且为促进生长，进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。
 

【用途】

1、作为氨基酸可以补充养分，是氨基酸输液的原料。

2、医药原料及食品添加剂。

3、作为营养增补剂，可以提高组织的抗性，增加愈伤组织成活率。

4、营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应，可生成特殊的香味物质

5、对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。

6、L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应，可生成有特殊香味的物质。

7、用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

8、营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

9、可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。

10、氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。

11、用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药；为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充；营养增补剂；风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质；按我国GB 2760-86规定可用作香料；用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。

【CAS号：147-85-3｜L-脯氨酸】测定方法说明
 

【测定方法】

1、酸度

取本品2.0g，加水20ml溶解后，依法测定(2010年版药典二部附录Ⅵ H)，pH值应为5.9～6.9。

2、溶液的透光率

取本品1.0g，加水10ml溶解后，照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)，在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。

3、氯化物

取本品0.25g，依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02%)。

4、硫酸盐

取本品1.0g，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02%)。

5、铵盐

取本品0.10g，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ K)，与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更深(0.02%)。

6、其他氨基酸

取本品，加水溶解并稀释制成每1ml中约含50mg的溶液，作为供试品溶液;精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液；另取脯氨酸对照品与苏氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加水溶解并稀释制成每1ml中各约含0.4mg的溶液，作为系统适用性试验溶液；照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验，吸取上述三种溶液各2μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以正丁醇-无水乙醇-浓氨溶液-水(8：8：1：3)为展开剂，展开，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50)，在80℃加热至斑点出现，立即检视；对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性试验溶液应显两个完全分离的斑点；供试品溶液如显杂质斑点，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深(0.5%)。

7、干燥失重

取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得超过0.3%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。

8、炽灼残渣

不得超过0.1%(2010年版药典二部附录Ⅷ N)。

9、铁盐

取本品1.0g，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ G)，与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较，不得更深(0.001%

10、重金属

取本品1.0g，加水23ml溶解后，加醋酸盐缓冲液(pH 3.5)2ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法)，含重金属不得超过百万分之十。

11、砷盐

取本品2.0g，加盐酸5ml与水23ml溶解后，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ J第一法)，应符合规定(0.0001%)。

12、细菌内毒

素取本品，依法检查(2010年版药典二部附录ⅪE)，每1g脯氨酸中含内毒素的量应小于10EU(供注射用)。

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