肉桂酸

【CAS：621-82-9｜肉桂酸】说明

【参数说明】

中文名：肉桂酸

中文别名：苯基丙烯酸(反式)、 3-苯基丙烯酸

英文名：cinnamic acid

供应商：远慕标准品对照品网

CAS号：621-82-9

分子式：C6H5-CH=CH-COOH

分子量：148.17

熔点：133

沸点：300

比重：1.248

储存条件：2-8℃

来源：肉桂

外观：白色粉末
 

【提取方法】

1、从天然苏合香脂中提取。

2、以苯甲醛为原料，在乙酸钠和吡啶的存在下，在190～195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应，可得粗品。在常压下回收乙酸后，用活性炭脱色，再减压精馏，冷却结晶，在乙醇中重结晶，可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键，生成β-羟基酸酐，此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤，可生成本品。

3、以二氯甲苯为原料，与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后，重结晶精制，可制得反式肉桂酸成品。

4、以苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在乙酸钠存在下，进行缩合反应(克莱森反应)，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。

5、以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性介质中，在加热下缩合，生成亚苄基丙酮，再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后，再结晶，洗涤，重结晶，可制得。

6、以苯甲醛和乙酰氯为原料，加热反应，可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶，可制得精品。
 

【药理作用】

1、香精香料

可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。本品调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。

2、食品添加剂

本品用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。

3、医药工业

医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。

4、美容方面

　　肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。肉桂酸同时还具有很好的保香作用，通常作为配香原料，被用作日化香精中的定香剂。

5、农药方面

在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。

6、有机合成

在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。
 

【用途】

是制备酯类、香料、医药的原料。

用作化学试剂，也用于香料及医药的合成。

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。
 

【生产方法】

由氯化苄与醋酸钠共热而得。

由苯甲醛与乙酸钠(或乙酸钾)在脱氢剂醋酐存在下共热而得。

将苯甲烯丙酮、碳酸钠和漂白粉混合，生成的桂酸钠再用硫酸处理而得。

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标签：CAS：621-82-9、肉桂酸、3-苯基丙烯酸

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