【CAS:65-85-0|苯甲酸】详细说明
【参数说明】
中文名:苯甲酸
中文别名:安息香酸、苯酸、苯蚁酸
英文名:Benzoic Acid
供应商:远慕标准品对照品网
CAS号:65-85-0
化学式:C6H5COOH
分子量:122.1214
熔点(℃):121.7
沸点(℃):249.2
饱和蒸气压(kPa):0.13(96℃)
闪点(℃):121
规格:20mg/支
【化学性质】
外观:鳞片状或针状结晶
性状:具有苯或甲醛的臭味
水溶性:微溶于水,溶于乙醇,乙醚等
结构:羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸
酸性:本品的酸性稍强于环己烷甲酸,这是由于苯环上的sp2杂化碳原子电负性较大,给电子作用较弱。
生成:本品可以与对应试剂反应,生成酯、酰卤、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。
【CAS:65-85-0|苯甲酸】作用与用途
【药理作用】
本品为消毒防腐剂,具有抗细菌作用;在酸性环境中,0.1%浓度即有抑菌作用;通常 pH值较低效果较好,如 pH 3.5时,0.125%的浓度在 1小时内可杀灭葡萄球菌;在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染,将 0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂,可阻抑细菌和真菌生长。
口服迅速从消化道吸收,与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸,后者在 12小时内迅速从尿中排出,在最初 4小时内即达用量 97%;如口服剂量大,部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。
用于浅部真菌感染,如体癣、手癣及足癣等;也用作食物和药品制剂的防腐剂。
苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂;在酸性条件下,对酵母和霉菌的抑制作用,pH值为3时抗菌力量强,而pH为6时对很多霉菌效果很差,故其抑菌最适pH值为2.5-4.0;在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,最大使用量不得超过2.0g/kg;在果酱(不包括罐头)、果汁(味)型饮料、酱油、食醋中最大使用量1.0g/kg;在软糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg;在低盐酱菜、酱类、蜜饯,最大使用量0.5g/kg;在碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;因苯甲酸的溶解度小,使用时须经充分搅拌,或溶于少量热水或乙醇;在清凉饮料用的浓缩果汁中使用时,因苯甲酸易随水蒸气挥发,故常用其钠盐;苯甲酸是食品工业中常见的一种防腐保鲜剂,但乳制品中不允许添加;一般情况下,苯甲酸被认为是安全的,但对包括婴幼儿在内的一些特殊人群而言,长期摄入苯甲酸也可能带来哮喘、荨麻疹、代谢性酸中毒等不良反应;苯甲酸也用作果汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精;还可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之一;此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、媒染剂和增塑剂的生产原料,聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。
【用途】
用作化学试剂及防腐剂。
防腐剂;抗微生物剂。
主要用于抗真菌及消毒防腐。
通常用作定香剂或防腐剂:也用作果汁饮料的保香剂,可作为膏香用入薰香香精;还可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜饯型等食用香精中,烟用香精中亦常用之一,因苯甲酸的溶解度小,使用时须经充分搅拌,或溶于少量热水或乙醇;在清凉饮料用的浓缩果汁中使用时,因苯甲酸易随水蒸气挥发,故常用其钠盐。1g钠盐相当于苯甲酸0.847g。
苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂;在酸性条件下,对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用,但对产酸菌作用较弱;抑菌的最适pH值为2.5~4.0,一般以低于pH值4.5~5.0为宜。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,最大使用量不得超过2.0g/kg;在果酱(不包括罐头)、果汁(味)型饮料、酱油、食醋中最大使用量1.0g/kg;在软糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg;在低盐酱菜、酱类、蜜饯,最大使用量0.5g/kg;在碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;由于苯甲酸微溶于水,使用时可用少量乙醇使其溶解。
苯甲酸是重要的酸型饲料防腐剂;在酸性条件下,对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用,但对产酸菌作用较弱;抑菌的最适PH为2.5-4.0,一般以低于PH4.5-5.0为宜。
用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产,也用于醇酸树脂涂料的性能改进;用作制药和染料的中间体;用于制取增塑剂和香料等, 也作为钢铁设备的防锈剂。
苯甲酸和它的钠盐是食品的重要防腐剂;在酸性条件下,对酵母和霉菌的抑制作用,pH值为3时抗菌力量强,而pH为6时对很多霉菌效果很差,故其抑菌最适pH值为2.5-4.0;苯甲酸主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂,染料中间体、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料,还可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂,用于生产涤纶的原料对苯二甲酸以及用作钢铁设备的防锈剂等。
【测定方法】
1、原理:样品酸化后,用乙醚提取山梨酸、苯甲酸,用附氢火焰离子化检测器的气相色谱仪进行分离测定,与标准系列比较定量。
2、试剂:乙醚:不含过氧化物,石油醚:沸程30~60℃,盐酸,无水硫酸钠,盐酸(1+1):取100mL盐酸,加水稀释至200mL,氯化钠酸性溶液(40g/L):于氯化钠溶液(40g/L)中加少量盐酸(1+1)酸化,山梨酸、苯甲酸标准溶液:准确称取山梨酸、苯甲酸各0.2000g,置于100mL容量瓶中,用石油醚—乙醚(3+1)混合溶剂溶解后并稀释至刻度;此溶液每毫升相当于2.0mg山梨酸或苯甲酸,山梨酸、苯甲酸标准使用液:吸取适量的山梨酸、苯甲酸标准溶液,以石油醚-乙醚(3+1)混合溶剂稀释至每毫升相当于50,100,150,200,250mg山梨酸或苯甲酸。
3、仪器:气相色谱仪:具有氢火焰离子化检测器。
4、样品提取:称取2.50g事先混合均匀的样品,置于25mL带塞量筒中,加0.5mL盐酸(1+1)酸化,用15,10mL乙醚提取两次,每次振摇1min,将上层乙醚提取液吸入另一个25mL带塞量筒中;合并乙醚提取液。用3mL氯化钠酸性溶液(40g/L)洗涤两次,静止15min,用滴管将乙醚层通过无水硫酸钠滤入25mL容量瓶中。加乙醚至刻度,混匀;准确吸取5mL乙醚提取液于5mL带塞刻度试管中,置40℃水浴上挥干,加入2mL石油醚-乙醚(3+1)混合溶剂溶解残渣,备用。
色谱参考条件:色谱柱,玻璃柱,内径3mm,长2m,内装涂以5%(m/m)DEGS+1%(m/m)H3PO4固定液的60~80目Chromosorb W AW。
气流速度:载气为氮气,50mL/min(氮气和空气、氢气之比按各仪器型号不同选择各自的最佳比例条件)。
温度:进样口230℃,检测器230℃;柱温170℃。
测定:进样2μL标准系列中各浓度标准使用液于气相色谱仪中,可测得不同浓度山梨酸、苯甲酸的峰高,以浓度为横坐标,相应的峰高值为纵坐标,绘制标准曲线。
【CAS:65-85-0|苯甲酸】生产方法介绍
【生产方法】
最初由安息香胶干馏或用碱水水解制得,亦可由马尿酸水解制得;苯甲酸的工业生产方法有甲苯液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及苯酐脱羧法三种,而以甲苯液相空气氧化法最普遍;甲苯和空气通入盛有环烷酸钴催化剂的反应器中,在反应温度140-160℃,操作压力0.2-0.3MPa的条件下进行反应,生成苯甲酸,经蒸去未反应的甲苯得粗苯甲酸,再经减压蒸馏,重结晶得成品;用邻苯二甲酸酐脱羧法所得最终产品不易精制,而且生产成本高,只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用;甲苯氯化法的产品不适于应用于食品;苯甲酸有工业用、食品用、医药用等不同规格。食品级应符合GB1901-80,含量在99.5%以上,熔点121-123℃,并对易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼烧残渣、重金属、砷含量等质量指标作了规定;原料消耗定额:甲苯1140kg/t、环烷酸钴4kg/t;此外,由甲苯生产苯甲醛时可副产苯甲酸。
由甲苯直接液相氧化而得。
由邻苯二甲酸以氧化铅、氧化锌等为催化剂脱羧而得。
由甲苯氯化成三氯甲苯,再用石灰乳及铁粉水解而得。
苯甲酸虽可由甲苯氯化法和邻苯二甲酸脱羧法制得,但目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。
将溶有催化剂(奈酸钴、环烷酸钴或醋酸钴)的甲苯和空气分别连续泵入氧化塔(或釜)中,再140-165℃和0.3-0.4MPa的压力下氧化生成苯甲酸;塔顶尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空;塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等轻组分后,再减压蒸馏得苯甲酸;回收的甲苯等返回氧化塔,甲苯的单程转化率可控制在35%以上。
国内每吨苯甲酸的消耗为甲苯1025-1500kg,环烷酸钴约4kg;国外甲苯消耗为每吨820kg。
苯甲酸虽可由甲苯氯化法和邻苯二甲酸脱羧法制得,但目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。
将溶有催化剂(萘酸钴、环烷酸钴或醋酸钴)的甲苯和空气分别连续泵入氧化塔(或釜)中,在140~165℃和0.3~0.4MPa的压力下氧化生成苯甲酸;塔顶尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空;塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等轻组分后,再减压蒸馏得苯甲酸;回收的甲苯等返回氧化塔,甲苯的单程转化率可控制在35%以上。
【注意事项】
外用该品局部可能有轻度刺激;油膏剂不宜贮存于温度过高处。
环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险:该品可燃,具刺激性。
危险特性:遇明火、高热可燃。
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