![双[三(羟甲基)氨基甲烷],CAS:6976-37-0](http://struc.chem960.com/strucimg/7000/ctzw0nzi34oyob9fnlmhiwee.png)
中文名称：半胱氨酸
CAS号：52-90-4
中文别名：2-氨基-3-巯基丙酸; β-巯基-α-氨基丙酸; 3-巯基丙氨酸; 硫代丝氨酸; L-半胱氨酸；; L-巯基丙氨酸
英文名称：L-Cysteine
英文别名：(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid; C; Cys; CySH; Cysteine; L-beta-mercaptoalanine; L-Cysteine; L-CYSTEINE FREE BASE CRYSTALLINE; (S)-(-)-Cysteine; L-Cysteine Base；
EINEC:200-158-2
分子式：C3H7NO2S
分子量：121.15818
化学性质:
无色至白色细柱状结晶或白色结晶性粉末，有轻微特殊气味和滋味(略酸)。具还原性，有抗氧和防止非酶性褐变作用。熔点175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%时为1.2，1%时为1.7，0.1%时为2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。氨基酸之一，但属非必须氨基酸。
主要用途:
1.面包改良剂；营养增补剂；抗氧化剂；护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有预防放射线损伤作用；有治疗支气管炎和化痰作用；有吸收酒精，将其在体内转化为乙醛的解醉作用。按GB 2760-96规定，准用于香料。
2.用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病，其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
3. 用于生化研究，医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。
4. 主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
5. 广泛用于医药、食品化妆品等行业。
6. 主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等．用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病．
以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得
生产方法:
1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。
2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。
3. 以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得
4.由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6～8h，进行水解，经减压蒸馏馏出盐酸，加活性炭脱色、过滤，滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶，再用氨水液溶解并中和，经重结晶后，再用盐酸溶解并进行电解还原，然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。
制备方法:
半胱氨酸可用三种方法制取方法：
1，提取法：是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在盐酸中，然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。
2，合成法：目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下，进行不对称水解，可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯为原料，与甲基硫代乙酰胺反应，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。
以氯乙醛为原料，与硫酸氢钠反应，生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2]，[2]与氢氧化铵反应，生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3]，[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]与硫代硫酸铵反应，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脱盐，可制得L-半胱氨酸。
3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解，生成L-半胱氨酸。
理化性质:
L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸，含巯基的脂肪族中性氨基酸，无色晶体。等电点5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解，在中性或微碱性溶液中，能被空气迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存数天，在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取，也可由人发等蚕白质经盐酸水解，用氧化铜处理后，再以硫化氢分解而成。L-半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用，医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、丙烯腈及锑剂中毒和过敏性病等，也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成，多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。
CAS号：52-90-4
中文别名：2-氨基-3-巯基丙酸; β-巯基-α-氨基丙酸; 3-巯基丙氨酸; 硫代丝氨酸; L-半胱氨酸；; L-巯基丙氨酸
英文名称：L-Cysteine
英文别名：(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid; C; Cys; CySH; Cysteine; L-beta-mercaptoalanine; L-Cysteine; L-CYSTEINE FREE BASE CRYSTALLINE; (S)-(-)-Cysteine; L-Cysteine Base；
EINEC:200-158-2
分子式：C3H7NO2S
分子量：121.15818
化学性质:
无色至白色细柱状结晶或白色结晶性粉末，有轻微特殊气味和滋味(略酸)。具还原性，有抗氧和防止非酶性褐变作用。熔点175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%时为1.2，1%时为1.7，0.1%时为2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。氨基酸之一，但属非必须氨基酸。
主要用途:
1.面包改良剂；营养增补剂；抗氧化剂；护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有预防放射线损伤作用；有治疗支气管炎和化痰作用；有吸收酒精，将其在体内转化为乙醛的解醉作用。按GB 2760-96规定，准用于香料。
2.用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病，其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
3. 用于生化研究，医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。
4. 主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
5. 广泛用于医药、食品化妆品等行业。
6. 主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等．用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病．
以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得
生产方法:
1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。
2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。
3. 以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得
4.由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6～8h，进行水解，经减压蒸馏馏出盐酸，加活性炭脱色、过滤，滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶，再用氨水液溶解并中和，经重结晶后，再用盐酸溶解并进行电解还原，然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。
制备方法:
半胱氨酸可用三种方法制取方法：
1，提取法：是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在盐酸中，然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。
2，合成法：目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下，进行不对称水解，可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯为原料，与甲基硫代乙酰胺反应，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。
以氯乙醛为原料，与硫酸氢钠反应，生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2]，[2]与氢氧化铵反应，生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3]，[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]与硫代硫酸铵反应，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脱盐，可制得L-半胱氨酸。
3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解，生成L-半胱氨酸。
理化性质:
L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸，含巯基的脂肪族中性氨基酸，无色晶体。等电点5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解，在中性或微碱性溶液中，能被空气迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存数天，在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取，也可由人发等蚕白质经盐酸水解，用氧化铜处理后，再以硫化氢分解而成。L-半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用，医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、丙烯腈及锑剂中毒和过敏性病等，也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成，多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。
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