雌酚酮

中文名称：雌酚酮
CAS号：53-16-7
中文别名：雌(甾)酮
英文名称：Estrone
英文别名：1,3,5(10)-estratrien-3-ol-17-one; 3beta-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one; 3-Hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one; beta-Estrone; Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 3-hydroxy-; Estrol; folliculin; ketohydroxyestrin; Oestrin; Oestrone;
EINEC:200-164-5
分子式：C18H22O2
分子量：270.37

概念:雌酚酮又名雌性酮，白色结晶粉末，溶于乙醇，不溶于水。由孕妇尿中或家畜卵巢中分离而得。其为雌性动物卵巢所分泌的原始激素，曾用于临床，是一种重要的医药中间体，可用于合成炔雌醇或雌二醇类的衍生物。

化学性质:
白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃；比旋光度[α]²⁵_D+158°-+168°(二氧六环)、[α]²²_D+152°(0.995%，氯仿)；乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。几乎不溶于水，溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液，微溶于乙醇(1：400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明，有潜在致癌作用。

主要用途:
1.生化研究，雌性激素类药物。
2.是合成医药炔雌醇的中间体
3.主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。
4.该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。

生产方法:
1.由4-雌甾烯-19-醇-3，17-二酮经发酵法氧化而得。
2.以醋酸去氢表雄酮为原料，经加成、环氧化、开环、A环脱氢，制得雌甾酮成品。
醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I₂]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化，消除]19-羟基雄甾-4-烯-3，17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。
3.雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物，于2，4，6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品，后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。

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